Zamek w Szydłowcu (Zamek Szydłowieckich i Radziwiłłów, Pałac Radziwiłłów) – jeden z głównych zabytków miasta, dawna gotycko-renesansowa rezydencja rodu Szydłowieckich i Radziwiłłów oraz księżnej Anny Sapieżyny.
Ratusz w Szydłowcu – późnorenesansowy budynek, który jest siedzibą burmistrza i administracji samorządowej Szydłowca.
Ratusz został wybudowany w latach 1602-1629 i zgodnie z regułami prawa magdeburskiego umiejscowiony pośrodku czworobocznego Rynku.
Zamek w Chlewiskach – początki zabudowań w okolicy dzisiejszego kompleksu można datować na początki XII wieku, kiedy to Piotr Dunin, ówczesny właściciel okolicznych dóbr wybudował, zapewne drewniany, gródek obronny.
Kościół farny św. Zygmunta w Szydłowcu – siedziba parafii św. Zygmunta oraz dekanatu szydłowieckiego. Znajduje się w południowej pierzei Rynku Wielkiego.
Dom pod Dębem w Szydłowcu – klasycystyczny budynek dawnej szkoły elementarnej wzniesiony kosztem księżnej Anny z Zamoyskich Sapieżyny w 1819 roku, w latach 70. XX wieku adaptowany na hotel.
Zabytkowa Huta Żelaza w Chlewiskach – muzeum, położone w Chlewiskach (powiat szydłowiecki). Placówka mieści się w hucie żelaza, powstałej pod koniec XIX wieku i stanowi oddział Muzeum Techniki i Przemysłu NOT w Warszawie.